| 26.10.20162016-10-26 17:00:00 | 17:00 | League Cup | 2. R | Maritimo - Uniao da Madeira | 3:1 (1:1) |
| 16.10.20162016-10-16 16:00:00 | 16:00 | Cup | 3. R | Uniao da Madeira - Chaves | 0:1 |
| 31.7.20162016-7-31 18:00:00 | 18:00 | League Cup | 1. R | Freamunde - Uniao da Madeira | 0:1 (0:1) |
| 14.5.20162016-5-14 20:30:00 | 20:30 | Primeira Liga | 34. R | Uniao da Madeira - Rio Ave | 1:2 (1:0) |
| 8.5.20162016-5-8 17:00:00 | 17:00 | Primeira Liga | 33. R | Boavista - Uniao da Madeira | 1:0 (1:0) |
| 1.5.20162016-5-1 21:30:00 | 21:30 | Primeira Liga | 32. R | Uniao da Madeira - Academica | 3:1 (1:0) |
| 10.12.20162016-12-10 21:30:00 | 21:30 | Primeira Liga | 13. R | Boavista - Vitoria de Guimaraes | -:- |
| 4.12.20162016-12-4 21:20:00 | 21:20 | Primeira Liga | 12. R | Vitoria de Guimaraes - Chaves | 1:1 (1:0) |
| 27.11.20162016-11-27 21:15:00 | 21:15 | Primeira Liga | 11. R | Tondela - Vitoria de Guimaraes | 2:1 (0:0) |
| 20.11.20162016-11-20 20:20:00 | 20:20 | Cup | 4. R | Boavista - Vitoria de Guimaraes | 1:2 (0:1) |
| 4.11.20162016-11-4 21:30:00 | 21:30 | Primeira Liga | 10. R | Vitoria de Guimaraes - Nacional | 2:1 (0:0) |
| 30.10.20162016-10-30 19:00:00 | 19:00 | Primeira Liga | 9. R | Rio Ave - Vitoria de Guimaraes | 0:3 (0:1) |
| 23.10.20162016-10-23 19:00:00 | 19:00 | Primeira Liga | 8. R | Estoril - Vitoria de Guimaraes | 0:2 (0:1) |