| 31.7.20162016-7-31 20:30:00 | 20:30 | Coppa Italia | 1. R |
Pordenone Calcio - Grosseto
| 5:2 (4:0) |
| 11.8.20132013-8-11 18:00:00 | 18:00 | Coppa Italia | 2. R |
Novara - Grosseto
| 3:0 (2:0) |
| 3.8.20132013-8-3 20:45:00 | 20:45 | Coppa Italia | 1. R |
Grosseto - Venezia
| 6:7 (0:0) |
| 12.8.20122012-8-12 20:45:00 | 20:45 | Coppa Italia | 2. R |
Grosseto - Carpi
| 1:3 | Stadio Carlo ZecchiniVia Veterani dello Sport, 6Grosseto,58100IT |
| 21.8.20112011-8-21 20:45:00 | 20:45 | Coppa Italia | 3. R |
FC Parma - Grosseto
| 4:1 (1:0) | Stadio Ennio TardiniVia Rossini, 5Bellaria - Igea Marina,61100IT |
